Ni vigumu sana kuelezea wakati ushairi wa Kiswahili ulipoanza. Wapo baadhi ya watu wanoamini kuwa ushairi ulikuwepo tangu Karne Pili. Wapo pia wanaoamini kuwa ushairi ulianza mtu alipobuni lugha. Lakini inaaminika kuwa, chimbuko la Ushairi wa Kiswahili ni kutokana na nyimbo zilizotumia nyakati za sherehe mbalimbali kama harusi, jando, nyakati za kufanya kazi, nk. Nyimbo hizo hazikufuata arudhi tunazozifahamu za ushairi wa kisasa, ila baadaye ziwekwa vina na hatimaye kuwiana hata kwa mizani.
Zipo nadharia nyingi zinazoelezea kuhusu historia ya Ushairi tangu wakati huo hadi sasa. Ipo nadharia inayodai kuwa Chimbuko la ushairi wa Kiswahili ulitokana na ujio wa Waarabu. Nadharia nyingine inasema kuwa Chimbuko la Ushairi wa Kiswahili ni kwa jamii ya waswahili wenyewe. Lakini ni dhahiri kwamba chimbuko la Ushairi wa Kiswahili ni kutoka kwa Waswahili wenyewe. Waswahili wana utamaduni wao ambao ulikuwepo hata kabla ya ujio wa Waarabu. Na waliutumia Ushairi huo katika shughuli mbalimbali za kijamii.
Historia ya Ushairi wa Kiswahili ni ndefu mno ila wataalamu wameumegawanya muda huo wote kwa vipindi vinne.
